Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae)

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1- Se ha hecho una revisión de los alcaloides aisladosde las especies de Bocconia y Macleaya que han sido investigadas,así como de la química y la biogénesis de los alcaloides benzefenantridínicos. 2- Se investigaron las bases presentes en la raíz y eltallo de la Bocconia pearcei Hutch., única espec...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor principal: Labriola, Rafael A.
Formato: Tesis Doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 1965
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling todo:tesis_n1267_Labriola2023-10-03T12:17:58Z Estudio de los alcaloides presentes en la Bocconia Pearcei Hutchinson (Papaveraceae) Labriola, Rafael A. 1- Se ha hecho una revisión de los alcaloides aisladosde las especies de Bocconia y Macleaya que han sido investigadas,así como de la química y la biogénesis de los alcaloides benzefenantridínicos. 2- Se investigaron las bases presentes en la raíz y eltallo de la Bocconia pearcei Hutch., única especie de este géneroexistente en nuestro país. De raíz y tallo de la misma se aislarony caracterizaron siete alcaloides, los cuales pertenecen a tres gruposquímicos diferentes: benzofenantridínicos (queleritrina, sanguinarinay quelirrubina), protopínicos (protopina y alocriptopina) yberberínicos (berberina y coptisina). Cuatro de estos alcaloides (sanguinarina, quelirrubina,berberina y coptisina) no habían sido descriptos anteriormente paraesta planta. Es este el primer caso de aislamiento de quelirrubina enespecies de este género, así como de alcaloides del grupo de la berberina,los cuales se han aislado en cambio, de las especies del género Macleaya el cual está estrechamente relacionado con el género Bocconia. Del tallo de B. pearcei Hutch. pudo aislarse además, encantidad muy pequeña otra base que da sales coloreadas, cuyo comportamiento es muy semejante al de un alcaloide aislado por Slavík (1963) de Platystemon californicus Benth. 3- Todos los alcaloides aislados (con excepción de la quelirrubinacuya estructura es desconocida), poseen la misma distribución de los sustituyentes oxigenados y los grupos metilo y metilenose encuentran siempre unidos a oxígenos colocados en la mismaposición del esqueleto carbonado, dando lugar, de esta manera, ados grupos de bases cuyo tipo de sustitución es idéntico: queleritrina,alocriptopina y barberina por un lado, y sanguinarina, protopinay coptisina por otro. (Al agruparlas en esta forma se hatenido presente el reordenamiento sufrido por los alcaloides benzofenantridínicos). 4- Se han determinado los espectros de resonancia magnéticanuclear de los cloruros de queleritrina y sanguinarina asícomo el del pseudo cianuro de queleritrina. Mediante el cálculo delos índices de carga para la molécula del cloruro de sanguinarinase realizó una asignación de señales para todos los protones aromáticosde los cloruros cuaternarios y para los protones pertenecientesa los sustituyentes. Fil: Labriola, Rafael A.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. 1965 Tesis Doctoral PDF Español info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1267_Labriola
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