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| LEADER |
05419nam a2200361 a 4500 |
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ELB85623 |
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FlNmELB |
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m o d | |
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cr cn||||||||| |
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201208r2010 ag |||||s|||||||||||spa d |
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|a FlNmELB
|b spa
|c FlNmELB
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| 050 |
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4 |
|a QD251
|b B729 2010
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| 080 |
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|a 547
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| 082 |
0 |
4 |
|a 547
|2 22
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1 |
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|a Bordoni, Andrea Ver�onica.
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1 |
0 |
|a Herramientas sint�eticas para la caracterizaci�on de glicofuranosidasas
|h [recurso electronico] :
|b desoxigenaci�on fotoinducida por transferencia electr�onica en derivados de hidratos de carbono = Syntetic tools for the characterization of glycofuronasidases: photoinduced electron transfer deoxygenation in carbohydrate derivatives /
|c Andrea Ver�onica Bordoni ; director: Mar�ia Carla Marino.
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3 |
2 |
|a Syntetic tools for the characterization of glycofuronasidases :
|b photoinduced electron transfer deoxygenation in carbohydrate derivatives
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|a Buenos Aires, Argentina :
|b Universidad de Buenos Aires,
|c 2010.
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|a Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.
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|a La desoxigenaci�on de alcoholes es una transformaci�on importante en s�intesis org�anica, especialmente en el �area de la qu�imica de productos naturales. Desde su desarrollo en 1975, el m�etodo de desoxigenaci�on de Barton-McCombie ha sido muy utilizado. Sin embargo, esta estrategia involucra el uso hidruros de esta�no, los cuales son t�oxicos, costosos y dif�iciles de eliminar. Por este motivo, es deseable el desarrollo de procedimientos alternativos, libres de hidruros met�alicos. En este trabajo de Tesis, se estudi�o una reacci�on por transferencia electr�onica fotoinducida (PET) para la reducci�on de grupos hidroxilos en posici�on-alfa a carbonilos de grupos �esteres y lactonas. La eficiencia de esta reacci�on reside en la estabilizaci�on del radical intermediario producto de la ruptura homol�itica de dicho hidroxilo, derivatizado adecuadamente. La desoxigenaci�on PET se utiliz�o como reacci�on clave en la s�intesis de 2-desoxi y 5-desoxiaz�ucares. La glicobiolog�ia de D-Galf es un tema de gran inter�es ya que �este az�ucar �unicamente se encuentra en glicoconjugados de bacterias, protozoarios y hongos, muchos de ellos pat�ogenos, mientras que en mam�iferos se presenta s�olo en configuraci�on piran�osica. Por lo tanto, la caracterizaci�on de las enzimas relacionadas con la bios�intesis y el metabolismo de D-Galf son consideradas blancos importantes para el desarrollo de agentes terap�euticos. En este contexto, los 5-desoxigalactofuran�osidos sintetizados fueron evaluaron como sustrato y/o inhibidores de la exo beta-D-galactofuranosidasa de Penicillium fellutanum, y mostraron que la ausencia de HO-5 disminuye dr�asticamente la interacci�on con la enzima. Por otro lado, se desarroll�o una secuencia muy directa para la s�intesis de galactofuran�osidos marcados radioactivamente, como herramientas sensibles para la detecci�on de alfa- y beta-D-galactofuranosidasas.
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|a The deoxygenation of alcohols is an important process in organic synthesis, especially in the area of natural product chemistry. Since its development in 1975, the Barton-McCombie deoxygenation method has been widely employed. However, this procedure involves the use of organotin compounds, which are toxic, expensive and difficult to remove. Therefore, the development of alternative procedures avoiding the use of metal hydrides is a desired achievement. In this Thesis, a photoinduced electron-transfer (PET) reaction for the reduction of hydroxyl groups vicinal to the carbonyl functions of lactones or esters is studied. The effectiveness of this reaction relies on the stabilization by the vicinal carbonyl group of the intermediate radical formed by homolytic the cleavage of the hydroxyl group, conveniently derivatized. The PET deoxygenation was employed as key step in the synthesis of 2-deoxy- and 5- deoxy sugars. The glycobiology of D-Galf is a topic of great interest since its presence is restricted to glycoconjugates of bacteria, protozoa and fungi, many of them patogenic, whereas in mammals is found only in the pyranose form. Therefore, the enzymes involved in the biosynthesis and metabolism of D-Galf are considered important targets for the development of therapeutic agents. In this framework, the 5-deoxy galactofuranosides synthetized were evaluated against the exo beta-D-galactofuranosidase from Penicillium fellutanum, showing that the absence of HO-5 drastically diminishes the affinity for the enzyme. In addition, a straightforward procedure for the synthesis of radiolabeled galactofuranosides, as sensitive tools for detection of alfa- and beta- galactofuranosidases, was developed.
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|a Recurso electr�onico. Santa Fe, Arg.: e-libro, 2015. Disponible v�ia World Wide Web. El acceso puede estar limitado para las bibliotecas afiliadas a e-libro.
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4 |
|a Qu�imica org�anica.
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| 650 |
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4 |
|a Chemistry, Organic.
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| 655 |
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4 |
|a Libros electr�onicos.
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| 700 |
1 |
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|a Marino, Mar�ia Carla,
|e dir.
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| 710 |
2 |
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|a e-libro, Corp.
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| 856 |
4 |
0 |
|u https://elibro.net/ereader/ufasta/85623
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| 999 |
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|c 166693
|d 166693
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