Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico

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Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estruct...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Díaz de Toranzo, Edith Graciela
Otros Autores: Brieux, Jorge A.
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1966
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
https://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1282_DiazdeToranzo_oai
Aporte de:
Repositorio Digital de la Universidad de Buenos Aires (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling I28-R145-tesis_n1282_DiazdeToranzo_oai2024-09-02 Brieux, Jorge A. Díaz de Toranzo, Edith Graciela 1966 Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estructurales esta técnica no es de aplicacióngeneral a todos los casos y por ello se exploraronotras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósitofue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidosftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidascomo intermediarios. El reemplazo en su obtención delcloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido depotasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de lasdiamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando estemétodo se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, queson especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo yultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primerosen relación con la identificación de los productos de síntesisy pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlaciónestructural con los compuestos. Fil: Díaz de Toranzo, Edith Graciela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion https://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1282_DiazdeToranzo_oai
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