Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico

Mostrar todas las versiones(3)

Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estruct...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Díaz de Toranzo, Edith Graciela
Otros Autores:	Brieux, Jorge Agustín Luis
Formato:	Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:	Español
Publicado:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1966
Acceso en línea:	https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
Aporte de:	Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires

id	tesis:tesis_n1282_DiazdeToranzo
record_format	dspace
spelling	tesis:tesis_n1282_DiazdeToranzo2025-03-31T20:57:26Z Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico Díaz de Toranzo, Edith Graciela Brieux, Jorge Agustín Luis Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estructurales esta técnica no es de aplicacióngeneral a todos los casos y por ello se exploraronotras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósitofue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidosftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidascomo intermediarios. El reemplazo en su obtención delcloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido depotasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de lasdiamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando estemétodo se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, queson especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo yultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primerosen relación con la identificación de los productos de síntesisy pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlaciónestructural con los compuestos. Fil: Díaz de Toranzo, Edith Graciela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1966 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion application/pdf spa info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
institution	Universidad de Buenos Aires
institution_str	I-28
repository_str	R-134
collection	Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA)
language	Español
orig_language_str_mv	spa
description	Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estructurales esta técnica no es de aplicacióngeneral a todos los casos y por ello se exploraronotras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósitofue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidosftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidascomo intermediarios. El reemplazo en su obtención delcloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido depotasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de lasdiamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando estemétodo se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, queson especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo yultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primerosen relación con la identificación de los productos de síntesisy pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlaciónestructural con los compuestos.
author2	Brieux, Jorge Agustín Luis
author_facet	Brieux, Jorge Agustín Luis Díaz de Toranzo, Edith Graciela
format	Tesis doctoral Tesis doctoral publishedVersion
author	Díaz de Toranzo, Edith Graciela
spellingShingle	Díaz de Toranzo, Edith Graciela Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
author_sort	Díaz de Toranzo, Edith Graciela
title	Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
title_short	Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
title_full	Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
title_fullStr	Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
title_full_unstemmed	Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
title_sort	síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico
publisher	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
publishDate	1966
url	https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
work_keys_str_mv	AT diazdetoranzoedithgraciela sintesisdediamidasdisimetricasdelacidooftalico
_version_	1831983259355971584

Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico

Ejemplares similares