A sorbicillinoid urea from an intertidal Paecilomyces marquandii

A ureido Diels-Alder adduct of sorbicillinol 3 has been isolated from an intertidal marine Paecilomyces marquandii strain, in a screening for new natural products. The structure was determined by spectroscopic methods, and the relative stereochemistry was confirmed by molecular modeling. The absolut...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Cabrera, G.M
Otros Autores: Butler, M., Rodriguez, M.A, Godeas, A., Haddad, R., Eberlin, M.N
Formato: Capítulo de libro
Lenguaje:Inglés
Publicado: 2006
Acceso en línea:Registro en Scopus
DOI
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506 |2 openaire  |e Política editorial 
504 |a Andrade, R., Ayer, W.A., Trifonov, L.S., (1997) Aust. J. Chem, 50, pp. 255-257 
504 |a Abe, N., Murata, T., Hirota, A., (1998) Biosci. Biotechnol. Biochem, 62, pp. 661-666 
504 |a Andrade, R., Ayer, W.A., Trifonov, L.S., (1996) Can. J. Chem, 74, pp. 371-379 
504 |a Maskey, R.P., Grün-Wollny, I., Laatsch, H., (2005) J. Nat. Prod, 68, pp. 865-870 
504 |a Bringmann, G., Lang, G., Gulder, T.A.M., Tsuruta, H., Mühlbacher, J., Maksimenka, K., Steffens, S., Müller, W.E.G., (2005) Tetrahedron, 61, pp. 7252-7265 
504 |a Cabrera, G.M., Roberti, M.J., Wright, J.E., Seldes, A.M., (2002) Phytochemistry, 61, pp. 189-193 
504 |a Gallo, M.L., Seldes, A.M., Cabrera, G.M., (2004) Biochem. Syst. Ecol, 32, pp. 545-551 
504 |a Levy, L.M., Cabrera, G.M., Wright, J.E., Seldes, A.M., (2003) Phytochemistry, 62, pp. 239-242 
504 |a Adamczeski, M., Reed, A.R., Crews, P., (1995) J. Nat. Prod, 58, pp. 201-208 
504 |a Pickenhagen, W., Dietrich, P., (1975) Helv. Chim. Acta, 58, pp. 1078-1086 
504 |a Hu, Y.M., Wang, H., Ye, W.C., Liu, G., (2005) J. China Pharm. Univ, 36, pp. 523-525 
504 |a Laatsch, H., (2000) Antibase 2000, , Chemical Concepts: Weinheim 
504 |a Sperry, S., Samuels, G.J., Crews, P., (1998) J. Org. Chem, 63, pp. 10011-10014 
504 |a Nicolaou, K.C., Vassilikogiannakis, G., Simonsen, K.B., Baran, P.S., Zhong, Y.-L., Vidali, V.P., Pitsinos, E.N., Couladouros, E.A., (2000) J. Am. Chem. Soc, 122, pp. 3071-3079 
504 |a Trifonov, L.S., Bieri, J.H., Prewo, R., Dreiding, A.S., Hoesch, L., Rast, D.M., (1983) Tetrahedron, 39, pp. 4243-4256 
504 |a Yoshikawa, K., Ikuta, M., Arihara, S., Matsumura, E., Katayama, S., (2001) Chem. Pharm. Bull, 49, pp. 1030-1032 
504 |a Martin, D.G., Hanka, L.J., Reineke, L.M., (1971) Tetrahedron Lett, 12, pp. 3791-3794 
504 |a Barrero, A.F., Oltra, J.E., Poyato, J.A., (1996) Phytochemistry, 42, pp. 1427-1433 
504 |a Yasuzawa, T., Yoshida, M., Ichimura, M., (1987) J. Antibiot, 40, pp. 727-731 
504 |a Nakajima, M., Itoi, K., Takamatsu, Y., Kinoshita, T., Okazaki, T., Kawakubo, K., Shindo, M., Haneishi, T., (1991) J. Antibiot, 44, pp. 293-300 
504 |a Vertesy, L., Fehlhaber, H.W., Kogler, H., Limbert, M., (1996) J. Antibiot, 49, pp. 115-118 
504 |a Liu, W., Gu, Q., Zhu, W., Cui, C., Fan, G., (2005) J. Antibiot, 58, pp. 621-624 
504 |a Namikoshi, M., Kobayashi, H., Yoshimoto, T., Meguro, S., (2000) Chem. Lett, 4, pp. 308-309 
504 |a Rabaek, L., Sperry, S., Piper, J.E., Crews, P., (1998) J. Nat. Prod, 61, pp. 1571-1573 
504 |a Samson, R.A., (1974) Stud. Mycol, 6, pp. 1-119 
520 3 |a A ureido Diels-Alder adduct of sorbicillinol 3 has been isolated from an intertidal marine Paecilomyces marquandii strain, in a screening for new natural products. The structure was determined by spectroscopic methods, and the relative stereochemistry was confirmed by molecular modeling. The absolute stereochemistry was deduced by comparison of the CD curves with those of known members of the bisorbicillinol family. This is the first report of the isolation of a ureido sorbicillinol derivative. © 2006 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy.  |l eng 
593 |a Departamento de Química Orgánica, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, (1428) Buenos Aires, Argentina 
593 |a Departamento de Biodiversidad y Biología Experimental, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires, Buenos Aires, Argentina 
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