Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
Impact factor: 3.9
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| Lenguaje: | Inglés |
| Publicado: |
2024
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Repositorio Digital Universitario (UNC) |
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Intramolecular functionalization Pd-PVP nanoparticles High yields Functional group tolerance Antiproliferative activity Pd-catalyzed C–H activation Heterocyclic compounds Phenanthridine-6(5H)-ones Benzo[c]chromenes Pharmacological properties |
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Intramolecular functionalization Pd-PVP nanoparticles High yields Functional group tolerance Antiproliferative activity Pd-catalyzed C–H activation Heterocyclic compounds Phenanthridine-6(5H)-ones Benzo[c]chromenes Pharmacological properties Díaz Vázquez, Eva D. Cuellar, Micaela A. Heredia, Micaela D. Barolo, Silvia M. González Bakker, Aday Padrón, José M. Budén, María E. Martín, Sandra E. Uberman, Paula M. Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction |
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I10-R141-11086-5527402024-07-31T12:40:38Z Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction Díaz Vázquez, Eva D. Cuellar, Micaela A. Heredia, Micaela D. Barolo, Silvia M. González Bakker, Aday Padrón, José M. Budén, María E. Martín, Sandra E. Uberman, Paula M. https://orcid.org/0000-0002-5688-4162 https://orcid.org/0000-0002-9792-5194 https://orcid.org/0000-0002-2424-3299 https://orcid.org/0000-0003-1211-9968 Intramolecular functionalization Pd-PVP nanoparticles High yields Functional group tolerance Antiproliferative activity Pd-catalyzed C–H activation Heterocyclic compounds Phenanthridine-6(5H)-ones Benzo[c]chromenes Pharmacological properties Impact factor: 3.9 info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in a mixture of H2O: DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, tBu, Ph, OCF3, CF3 , F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents. info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. 2024-07-14T13:30:29Z 2024-07-14T13:30:29Z 2024-06-11 article Díaz-Vázquez, E. D., Cuellar, M. A., Heredia, M. D., Barolo, S. M., González-Bakker, A., Padrón, J. M., ... & Uberman, P. M. (2024). Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo [c] chromenes via C–H activation reaction. RSC advances, 14(26), 18703-18715. http://hdl.handle.net/11086/552740 2046-2069 https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d4ra02835j https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11166021/ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38863826/ https://doi.org/10.1039/D4RA02835J eng Attribution-NonCommercial 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ |