Metabolitos secundarios en Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas)

Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) -- Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2002.

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Nuñez Montoya, Susana Carolina
Otros Autores: Cabrera, José Luis
Formato: doctoralThesis
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Fitoquímica
Rubiáceas
Química orgánica
Antraquinonas
Flavonoides
Iridoides
Fotosíntesis
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/11086/554070
Aporte de:
Repositorio Digital Universitario (UNC) de Universidad Nacional de Córdoba
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spelling I10-R141-11086-5540702024-10-29T06:24:11Z Metabolitos secundarios en Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas) Nuñez Montoya, Susana Carolina Cabrera, José Luis Cancela, Liliana Marina Longhi, Marcela Raquel Flury, Alfredo Fitoquímica Rubiáceas Química orgánica Antraquinonas Flavonoides Iridoides Fotosíntesis Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) -- Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2002. Fil: Nuñez Montoya, Susana Carolina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina. Fil: Nuñez Montoya, Susana Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas) constituye una especie sudamericana con reconocido efecto fotosensibilizante. A partir de su estudio fitoquímico, se obtuvieron diez (10) derivados antraquinónicos, tres (3) flavonoideos y un (1) iridoide lactona glicosilado. Se informa por primera vez la estructura de tres antraquinonas identificadas como: 1,6-dihidroxi-2-metil-7-metoxi antraquinona (AQ-1); 2-hidroxi-7-metil-3-metoxi antraquinona (AQ-2) y 5-5´-bis (1,6-dihidroxi-2-metil antraquinona) (AQ-3). Los siete derivados antraquinónicos restantes fueron identificados como: soranjidiol (AQ-4), 1-metil éter de soranjidiol (AQ-5), rubiadina (AQ-6), 1-metil éter de rubiadina (AQ-7), 2-hidroxi-3-metil antraquinona (AQ-8), damnacanthal (AQ-9) y damnacanthol (AQ-10). Los flavonoides aislados fueron quercetina (Flav-1), isoquercitrina (Flav-2) y 3-O--D-(6”-acetilglucosil) quercetina (Flav-3), y el glicósido iridoide denominado asperulósido. El estudio fotoquímico permitió sugerir que los derivados antraquinónicos serían los responsables de su fototoxicidad, ya que se demostró que AQ-1, AQ-2, AQ-4, AQ-5, AQ-6, AQ-9 y AQ-10 son fotosensibilizantes. Todos poseen acción fotodinámica Tipo II ya que producen oxígeno singlete por efecto de la luz UV. A su vez, se estableció que AQ-4 y AQ-9 incrementan la producción de anión superóxido bajo la influencia de la misma radiación, actuando también como fotooxidantes Tipo I. Fil: Nuñez Montoya, Susana Carolina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina. Fil: Nuñez Montoya, Susana Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina. 2024-10-28T10:34:51Z 2024-10-28T10:34:51Z 2002 doctoralThesis http://hdl.handle.net/11086/554070 spa Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
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