Aislamiento y elucidación estructural de nuevos productos naturales a partir de invertebrados marinos y de plantas del género Maytenus

En este Trabajo de Tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de dos octocorales: Renilla reniformis y Convexella magelhaenica y de dos plantas de la familia Celastraceae, Maytenus vitis-idaea y Maytenus spinosa....

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Rojo de Almeida, María Tereza
Otros Autores: Palermo, Jorge A.
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2008
Materias:
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n4333_RojoDeAlmeida
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CELASTRACEAE
TRITERPENOMETILÉNQUINONAS
BRIARANO
DOLABELLANO
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Rojo de Almeida, María Tereza
Aislamiento y elucidación estructural de nuevos productos naturales a partir de invertebrados marinos y de plantas del género Maytenus
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description En este Trabajo de Tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de dos octocorales: Renilla reniformis y Convexella magelhaenica y de dos plantas de la familia Celastraceae, Maytenus vitis-idaea y Maytenus spinosa. Del Pennatulaceo Renilla reniformis, recolectado en el Golfo de San Jorge, Chubut, se aislaron dos diterpenos nuevos del tipo briarano (RP3-22 y RP3-27), y un hidroxiácido lineal (RP3-13) que presentó actividad antifúngica contra fitopatógenos. De la gorgonia Convexella magelhaenica, recolectada en las costas de Argentina, se aislaron dos nuevos diterpenos de tipo dolabellano (CB2A8 y CB2D). De las raíces de la especie Maytenus vitis-idaea, recolectada en La Rioja, se aislaron ocho triterpenos metilénquinonas de lo cuales cuatro eran conocidos (tingenona, escutiona, pristimerina y celastrol) y cuatro eran nuevos (MV3-22, MV3-24, MV5-6-11A y MV5-6-11B). De las raíces de la especie Maytenus spinosa, recolectada en la provincia de Salta, se aislaron dos triterpenos metilénquinonas conocidos (tingenona, escutiona), un dímero de triterpeno metilénquinona (7,8-dihidroisoxuxuarina Eα), un derivado del lupano (3-oxolup-20(29)-en-30-al) dos nuevos triterpenos, uno derivado del oleanano (A30-8) y el otro del ursano (A30-10) y seis alcaloides sesquiterpénicos macrocíclicos, de los cuales dos resultaron ser nuevos (S4-4 y S5-12) y cuatro conocidos: euonina, horridina, cangorinina E-I y ebelnifolina E-II. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas cromatográficas hasta la obtención de los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural se llevó a cabo utilizando principalmente experimentos de RMN-1D y 2D, junto con espectrometría de masa.
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spelling I28-R145-tesis_n4333_RojoDeAlmeida_oai2024-12-06 Palermo, Jorge A. Rojo de Almeida, María Tereza 2008 En este Trabajo de Tesis se describe el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de dos octocorales: Renilla reniformis y Convexella magelhaenica y de dos plantas de la familia Celastraceae, Maytenus vitis-idaea y Maytenus spinosa. Del Pennatulaceo Renilla reniformis, recolectado en el Golfo de San Jorge, Chubut, se aislaron dos diterpenos nuevos del tipo briarano (RP3-22 y RP3-27), y un hidroxiácido lineal (RP3-13) que presentó actividad antifúngica contra fitopatógenos. De la gorgonia Convexella magelhaenica, recolectada en las costas de Argentina, se aislaron dos nuevos diterpenos de tipo dolabellano (CB2A8 y CB2D). De las raíces de la especie Maytenus vitis-idaea, recolectada en La Rioja, se aislaron ocho triterpenos metilénquinonas de lo cuales cuatro eran conocidos (tingenona, escutiona, pristimerina y celastrol) y cuatro eran nuevos (MV3-22, MV3-24, MV5-6-11A y MV5-6-11B). De las raíces de la especie Maytenus spinosa, recolectada en la provincia de Salta, se aislaron dos triterpenos metilénquinonas conocidos (tingenona, escutiona), un dímero de triterpeno metilénquinona (7,8-dihidroisoxuxuarina Eα), un derivado del lupano (3-oxolup-20(29)-en-30-al) dos nuevos triterpenos, uno derivado del oleanano (A30-8) y el otro del ursano (A30-10) y seis alcaloides sesquiterpénicos macrocíclicos, de los cuales dos resultaron ser nuevos (S4-4 y S5-12) y cuatro conocidos: euonina, horridina, cangorinina E-I y ebelnifolina E-II. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas cromatográficas hasta la obtención de los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural se llevó a cabo utilizando principalmente experimentos de RMN-1D y 2D, junto con espectrometría de masa. The isolation and structure elucidation of secondary metabolites from the organic extracts of two octocorals: Renilla reniformis and Convexella magelhaenica and two plants of the family celastraceae: Maytenus spinosa and Maytenus vitis-idaea are described. From the pennatulacean Renilla reniformis, collected in the Gulf of San Jorge, Chubut, two new briarane diterpenoids, (RP3-22 and RP3-27) were isolated, together with a new methyl hydroxilated fatty acid (RP3-13) which was active against phytopathogenic fungi. From the gorgonian Convexella magelhaenica, collected from clam fisheries in Argentina, two new dolabellane diterpenoids (CB2A and CB2D) were isolated. From the roots of Maytenus vitis-idaea, collected in La Rioja, eight triterpenemethylenequinones were isolated. Four of these compounds (tingenone, scutione, pristimerin and celastrol) were known, while the other four (MV3-22, MV3-24, MV5-6-11A and MV5-6-11D) were new. From the roots of Maytenus spinosa, collected in the province of Salta, two new triterpenemethylenquinones (tingenone and scutione) a known triterpenemethylenquinone dimer (7, 8-dihydroisoxuxuarine Eα) a known lupane derivative (3-oxolup-20(29)-en-30-al) together with two new triterpenoids (oleanane and ursane derivatives) were isolated. Six macrocyclic sesquiterpenoid alkaloids were also identified, two of which were new compounds. All the abovementioned extracts were fractionated by different chromatographic techniques in order to obtain pure compounds. The structural elucidation of the purified compounds was carried on mainly by 1D and 2DNMR techniques together with mass spectrometry. Fil: Rojo de Almeida, María Tereza. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n4333_RojoDeAlmeida spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar PRODUCTOS NATURALES MARINOS PENNATULACEA GORGONIDAE RENILLA RENIFORMIS CONVEXELLA MAGELHAENICA MAYTENUS VITIS-IDAEA MAYTENUS SPINOSA ALCALOIDES SESQUITERPENICOS CELASTRACEAE TRITERPENOMETILÉNQUINONAS BRIARANO DOLABELLANO MARINE NATURAL PRODUCTS PENNATULACEA GORGONIDAE RENILLA RENIFORMIS CONVEXELLA MAGELHAENICA MAYTENUS VITIS-IDAEA MAYTENUS SPINOSA SESQUITERPENE ALKALOIDS CELASTRACEAE BRIARANE DOLABELLANE Aislamiento y elucidación estructural de nuevos productos naturales a partir de invertebrados marinos y de plantas del género Maytenus Isolation and structural elucidation of new natural products from marine invertebrates and plants of the Maytenus genus info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion https://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n4333_RojoDeAlmeida_oai