Phytochemical profiling of Clusia valerioi (Standl.) floral resin and Its correlation with the chemical composition of propolis from southern Costa Rica

Fil: Segura-Víquez, Andrea. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Química. Laboratorio de Productos Naturales y Ensayos Biológicos; Costa Rica.

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Segura-Víquez, Andrea, Soto-Fallas, Roy M., Borbón-Alpízar, Henry, Umaña-Rojas, Eduardo, Zamora-Fallas, Gabriel, Sánchez-Chaves, Luis, Fallas-Matamoros, Natalia, Montenegro-Hidalgo, Víctor, Alfaro-Alarcón, Alejandro, Guevara-González, Mariana, Romero-Vega, Luis, Loaiza-Montoya, Randall, Picado-Canales, Natalin, Barrantes-Murillo Erika
Formato: Artículo publishedVersion
Lenguaje:Inglés
Publicado: Universidad Nacional de Misiones. Facultad de Ciencias Exactas Químicas Naturales. Secretaría de Investigación y Posgrado 2025
Materias:
Propolis
Apis mellifera
Clusia valerioi (Standl.)
HPTLC
Nemorosone
Propóleos
Nemorosona
Acceso en línea:https://doi.org/10.36995/j.recyt.2025.43.007
https://hdl.handle.net/20.500.12219/5952
Aporte de:
Repositorio Institucional Digital de la UNaM (RIDUNAM) de Universidad Nacional de Misiones
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spelling I77-R195-20.500.12219-59522025-11-18T10:12:34Z Phytochemical profiling of Clusia valerioi (Standl.) floral resin and Its correlation with the chemical composition of propolis from southern Costa Rica Quimioprospección de la resina de la flor de Clusia valerioi (Standl.) y su relación con la composición química de propóleos de una región de la zona sur de Costa Rica Segura-Víquez, Andrea Soto-Fallas, Roy M. Borbón-Alpízar, Henry Umaña-Rojas, Eduardo Zamora-Fallas, Gabriel Sánchez-Chaves, Luis Fallas-Matamoros, Natalia Montenegro-Hidalgo, Víctor Alfaro-Alarcón, Alejandro Guevara-González, Mariana Romero-Vega, Luis Loaiza-Montoya, Randall Picado-Canales, Natalin Barrantes-Murillo Erika Propolis Apis mellifera Clusia valerioi (Standl.) HPTLC Nemorosone Propóleos Apis mellifera Clusia valerioi (Standl.) HPTLC Nemorosona Fil: Segura-Víquez, Andrea. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Química. Laboratorio de Productos Naturales y Ensayos Biológicos; Costa Rica. Fil: Soto-Fallas, Roy M. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Química. Laboratorio de Productos Naturales y Ensayos Biológicos; Costa Rica. Fil: Borbón-Alpízar, Henry. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Química. Laboratorio de Productos Naturales y Ensayos Biológicos; Costa Rica. Fil: Umaña-Rojas, Eduardo. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias de la Tierra y el Mar. Centro de Investigaciones Apícolas Tropicales; Costa Rica. Fil: Zamora-Fallas, Gabriel. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias de la Tierra y el Mar. Centro de Investigaciones Apícolas Tropicales; Costa Rica. Fil: Sánchez-Chaves, Luis. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias de la Tierra y el Mar. Centro de Investigaciones Apícolas Tropicales; Costa Rica. Fil: Fallas-Matamoros, Natalia. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias de la Tierra y el Mar. Centro de Investigaciones Apícolas Tropicales; Costa Rica. Fil: Montenegro-Hidalgo, Víctor. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Salud. Escuela de Medicina Veterinaria; Costa Rica. Fil: Alfaro-Alarcón, Alejandro. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Salud. Escuela de Medicina Veterinaria; Costa Rica. Fil: Guevara-González, Mariana. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Salud. Escuela de Medicina Veterinaria; Costa Rica. Fil: Romero-Vega, Luis. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Salud. Escuela de Medicina Veterinaria; Costa Rica. Fil: Loaiza-Montoya, Randall. Centro Nacional de Biotecnología; Costa Rica. Fil: Picado-Canales, Natalin. Centro Nacional de Biotecnología; Costa Rica. Fil: Picado-Canales, Natalin. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Biología; Costa Rica. Fil: Barrantes-Murillo Erika. Centro Nacional de Biotecnología; Costa Rica. Fil: Barrantes-Murillo Erika. Universidad Nacional de Costa Rica. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Escuela de Biología; Costa Rica. Propolis are resinous byproducts produced by bees, known for their wide range of bioactive properties. The chemical composition of propolis is closely linked to the botanical environment surrounding the hive. Clusia valerioi (Standl.), a plant species endemic to Costa Rica, is commonly found in the country's southern region and produces floral resins that are collected by bees for propolis production. This ecological relationship suggests that chemical traceability between C. valerioi floral resins and propolis produced in nearby apiaries is feasible. In this study, ethanolic extracts from propolis samples collected at eight apiaries, resin loads transported by forager bees, and floral resin samples from C. valerioi at four sites near two of these apiaries were analyzed using high-performance thin-layer chromatography (HPTLC). The analysis revealed three chemical markers—referred to as compounds A, B, and C—that support the traceability of chemical constituents from floral resin to propolis. Compound A was identified as a terpene derivative, while compound C was determined to be a flavonoid derivative (specifically a flavonol or flavanone). Compound B was isolated and identified as a polyprenylated polycyclic benzophenone, and was conclusively characterized as nemorosone based on proton (¹H-NMR) and carbon-13 (¹³C-NMR) nuclear magnetic resonance spectra. Los propóleos son subproductos apícolas elaborados por abejas del género Apis mellifera y de otras especies, que presentan muchos tipos de bioactividad. Su origen y composición puede relacionarse con el entorno botánico del sitio de anidación de las abejas, tal es el caso de la planta Clusia valerioi (Standl.), especie endémica de Costa Rica, cuya flor produce una resina utilizada por las abejas que la visitan para la producción de propóleo. Lo anterior implica la posibilidad de establecer una trazabilidad de la composición química de la resina de la flor de C. valerioi y de los propóleos recolectados de apiarios ubicados en la Zona Sur de Costa Rica, en términos de relacionar la presencia de compuestos tipo flavonoides, ácidos fenólicos y del tipo benzofenonas policíclicas polipreniladas (nemorosoma) en ambos tipos de matrices, para la identificación de posibles biomarcadores activos para futuros estudios. Extractos etanólicos de muestras de propóleo de ocho apiarios visitados y extractos etanólicos de resina floral de C. valerioi de cuatro sitios cercanos a dos de estos apiarios, muestreados en la zona de Coto Brus (Costa Rica), fueron analizados y derivatizados con técnicas de HPTLC. Se estableció la presencia de 3 marcadores químicos importantes en el análisis (denominados como compuestos A, B y C), a partir de espectros de resonancia magnética nuclear de protones (1H-NMR) y carbono-13 (13C-RMN), espectros de absorción y cromatografías para 16 extractos de propóleos, resinas y flores C. valerioi. Se identificó el compuesto A como un compuesto derivado de los terpenos, el compuesto B como nemorosona y el compuesto C como un derivado de los flavonoides del tipo flavonol o flavonona. 2025-06-23 info:eu-repo/semantics/article info:ar-repo/semantics/artículo info:eu-repo/semantics/publishedVersion https://doi.org/10.36995/j.recyt.2025.43.007 https://hdl.handle.net/20.500.12219/5952 eng info:eu-repo/semantics/altIdentifier/urn/https://www.fceqyn.unam.edu.ar/recyt/index.php/recyt/article/view/831/901 info:eu-repo/semantics/altIdentifier/urn/https://www.fceqyn.unam.edu.ar/recyt/index.php/recyt/article/view/831/902 info:eu-repo/semantics/openAccess application/pdf application/pdf 6.807 MB Universidad Nacional de Misiones. Facultad de Ciencias Exactas Químicas Naturales. Secretaría de Investigación y Posgrado

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