Síntesis de análogos de salpichrólidos con anillo D aromático y determinación de su actividad antiestrogénica y antifúngica
Los withanólidos son un grupo de esteroides naturales de 28 carbonos aislados de plantas pertenecientes al género Solanacea. En particular un pequeño grupo de withanólidos con un anillo D aromático de seis miembros se aisló de la planta Salpichroa origanifolia. Estos compuestos presentan actividad a...
Guardado en:
| Autor principal: | |
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| Formato: | Tesis Doctoral |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
2012
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5256_Sonego |
| Aporte de: |
| Sumario: | Los withanólidos son un grupo de esteroides naturales de 28 carbonos aislados de plantas pertenecientes al género Solanacea. En particular un pequeño grupo de withanólidos con un anillo D aromático de seis miembros se aisló de la planta Salpichroa origanifolia. Estos compuestos presentan actividad antialimentaria y antiproliferativa. Para determinar la relevancia del anillo D aromático en las propiedades biológicas de los salpichrólidos, en este trabajo de Tesis se sintetizaron ocho esteroides con anillo D aromático, análogos de los salpichrólidos con cadena lateral simplificada. Se describe una nueva metodología para la preparación de esteroides con anillo D aromático, la cual involucra la abstracción de HBr a partir de un homoesteroide dibromado por tratamiento con DABCO. Todos los nuevos compuestos fueron caracterizados usando técnicas de RMN 2D y espectrometría de masas. Se determinaron las actividades antiestrogénica y antifúngica de los análogos sintéticos y de tres salpichrólidos naturales. |
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